親レコードへ自動的にファイル添付できませんか

はい、可能です。

Filesアプリケーションから、ファイル継承設定を行えます。
まず、オブジェクトを選択します。添付元となるオブジェクトを選択します。
今回の例では、商談から取引先に添付する条件を設定します。



商談を選択すると条件作成の継承先が選択できるようになります。


ここで取引先IDを選択します。


条件を作成して保存します。

条件に一致するファイルが対象のオブジェクトに添付されると継承先からも同じファイルを見ることができます。
(裏側の設定として、ファイルの実態をコピーしている訳ではないため、ストレージが倍になる心配はありません。)